阿宝在日本遇到了山本，而山本在他出院前送给了阿宝一张名片，邀请他来日本做生意。在日本的生活并不如意，签证即将到期，阿宝只得求助山本。山本让他今晚去银座的理惠面谈。阿宝雨中赴约，但因非会员被拒门外。听到玲子在上海话中与人通话，阿宝求助她，得知她在理惠工作，便由玲子带领通过后门进店。
阿宝交给老板娘山本的名片，老板娘让他等山本。山本参加新店开业仪式，让阿宝在店里等。等待很久，山本仍未归来，阿宝决定去找他。玲子劝阿宝回店等，但阿宝急于见到山本，拒绝了她的建议。感激玲子，阿宝还给她运气卡。
山本晚归，与阿宝继续喝酒。在酒过三巡后，山本答应帮助阿宝解决绣花机的问题。六个月后，阿宝通过山本将一封信送给了玲子，告知他在上海开了一家饭店，邀请她担任经理。玲子梦想成真，兴奋地赶回上海。
上海的三羊牌逐渐崭露头角，成为名牌。在外贸总公司为他们举办的仪式上，金花发现阿宝的名字不在来宾名单上。询问爷叔后，得知阿宝为了汪明珠而做生意，目标是香港。
1993年7月，阿宝作为服饰公司上市顾问来到香港，却发现雪芝是那里的服务员，与他预想的大老板不同。雪芝谎称已找到另一半，两人约定1997年再见。两个月后，阿宝回到上海，希望爷叔帮忙处理香港带回的订单。梅萍提出帮忙，但阿宝却选择了金花。
引进的品牌在公司大获成功，老板希望公司上市，但缺少强有力的券商。阿宝计划在南京路打造自己的品牌，彻底占领上海市场。尽管面对种种压力，阿宝心怀信心。
阿宝寻找香港的券商，但爷叔劝告他要稳扎稳打。阿宝希望在南京路打造自己的品牌，彻底占领上海市场。阿宝请客时，李李和他打招呼，自称最近在养鱼。阿宝拒绝了李李的邀请。
阿宝找陶陶解闷，得知十年之约的事情。在夜东京庆祝玲子的生日时，玲子未按时出现，阿宝决定关张夜东京。然而，玲子在最后一刻赶到。
