1990年，玲子回到上海，在进贤路租了一间阁楼。邀请阿宝共进晚餐，阿宝带来陶陶送的大闸蟹。由于漏水问题，阿宝上屋顶修理，玲子与他一同欣赏风景。闲聊间，阿宝谈起女友，形容她如游走的金鱼。
回溯童年，阿宝与四岁邻家女孩蓓蒂喜欢一同爬屋顶，享受午后阳光。然而，蓓蒂离开后，阿宝心生难忘。现在，玲子再次离去，爷叔劝阿宝关掉夜东京，但阿宝不忍心，因为当初是玲子创办夜东京， unconditional支持了他的事业。
汪明珠被调离组织部，等待处理结果。她怀念与阿宝的最后一面，深夜在年糕店等待，最终失望离去。阿宝在与陶陶共饮时，陶陶察觉到他心事重重。阿宝首次有这样的表现是在1978年，他曾狂热地爱上姑娘雪芝。然而，雪芝很快离开了他的生活。
雪芝离婚后，再次相遇，自称蓓蒂。阿宝誓言十年后超越她，但雪芝并不相信。回溯至1978年，阿宝与雪芝相识，两人相伴度过美好时光，然而雪芝嫁往香港，离别时约定十年后再见。
1993年5月，汪明珠来到外贸总公司仓库上班。阿宝事先请求范师傅关照她，但范师傅却对她不闻不问，安排了繁重的工作。金花将生意托付给梅萍，阿宝不愿与梅萍合作，但爷叔劝他着眼大局。
陶陶探望汪明珠，却因阿宝的饭盒被范师傅拒之门外。范师傅恶言相向，汪明珠无奈忍受。陶陶向阿宝抱怨，他得知汪明珠的困境，怒不可遏。这场错综复杂的爱情和生活之旅才刚刚开始。
