2006年7月14日,莉莉发行首张个人专辑《Alright, Still》出道,专辑发行首周在英国专辑榜中获得亚军
,凭借该专辑,她入围第27届全英音乐奖之最佳英国专辑奖与第50届格莱美奖之最佳另类音乐专辑提名
。
2009年2月9日,莉莉发行第二张专辑《It's Not Me, It's You》,发行首周在英国的唱片市场销量榜排名第一,在英国的流行音乐专辑榜中登上第一,在美国公告牌 200专辑榜的排名第五
;3月,公开专辑歌曲《Not Fair》的MV
;7月,公开专辑歌曲《22》的MV
;10月,她宣布暂停在音乐圈的发展,建立自己的音乐厂牌并转型做幕后人员
。
2010年10月,莉莉与Professor Green合作歌曲《Just Be Good to Green》
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2011年3月15日,莉莉·艾伦参与的电视节目《Lily Allen: From Riches To Rags》在Channel 4频道播出
;同月加盟另一档节目《The X Factor》,担任评委
2012年,莉莉·艾伦改名为丽莉·罗斯·库珀(Lily Rose Cooper)
;9月,与美国歌手P!nk合作歌曲《True Love》,收录于P!nk的专辑《The Truth about Love》中
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2013年8月,莉莉·艾伦把自己的名字改回原来的名字Lily Allen,11月12日公开第三张专辑钟的歌曲《Hard Out Here》MV与音源
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2014年2月,莉莉·艾伦公开单曲《Air Balloon》的MV
;3月,公开单曲《Our Time》的MV
;5月,发行专辑《Sheezus》
;7月,公开单曲《URL Batman》与《As Long As I Got You》的MV
2015年1月16日,第35届全英音乐奖揭晓全部奖项的提名名单,莉莉·艾伦获得最佳英国女歌手奖提名
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