向园一直被爷爷逼迫着结婚，尽管她自己并不想要。在一个赌约的压力下，她来到了家族的小公司工作，目标是在一年内提升公司市场销售份额10%，以兑现赌约，躲避催婚。虽然爷爷答应了不给予经济支持和特殊职位，她还是充满决心。
然而，向园下了飞机后立刻意识到她与爷爷的约定，她需要自己独自面对一切。她决定拼车前往公司，因为她过去一直是个惯常的千金大小姐，从未经历过任何辛苦。在机场，她意外地与徐燕时一同乘坐了一辆出租车，让她感到尴尬。
向园和徐燕时在车上共同度过了尴尬的时光。他们聊到向园的博主身份和她的粉丝，谈及了徐燕时的女神艾希尔丝突然退圈的消息。尽管气氛尴尬，却也让他们重新联络起来。然而，车子在一个偏僻地方抛锚，他们被迫一同等待修车。向园不得不加徐燕时的助理为好友，不料却被助理当面喊出名字，尴尬之情更甚。
徐燕时了解到向园的真实身份后，尴尬的气氛逐渐缓解。他们一同等待修车，讨论着各种话题，不知不觉间就到了已经租好的房子。向园和徐燕时曾经是初恋，分开后多年重逢，尴尬之情仍无法抹去。
第二天，向园上班迟迟未能叫到车。在路边等车的过程中，她遇到了一些陌生人，包括路东和一位热心的姑娘。最终，她在一辆出租车上认识了一个同公司的同事，两人一同前往公司。
途中的交谈让向园了解到公司的情况，特别是频繁的降落伞式员工变动。虽然公司面临挑战，向园决定付诸努力，尽自己所能来应对这些挑战。
尽管初时充满尴尬，向园和徐燕时之间的关系逐渐回温。他们共同度过了不少尴尬的时刻，也重新点燃了对过去美好时光的回忆。在向园开始新的工作之际，她也决定要全力以赴，应对公司的各种挑战。
这段久别重逢的尴尬旅程让向园重新审视了自己的人生态度，也为她的新工作开启了崭新的篇章。
